Les chaussures Caterpillar ont donc un lien direct avec le constructeur de bulldozers, et leur propre histoire est rattachée à celle de ce dernier. En 1904, monsieur Benjamin Holt commercialise pour la première fois un modèle de tracteur à chenille qui fonctionnait à la vapeur. Le même modèle équipé d'un moteur à essence sera, lui, commercialisé en 1906. En 1915, il fournit un autre modèle à chenille aux armées des pays alliés, qu'il nomma « Caterpillar » signifiant chenille. En 1925, la marque Caterpillar naît officiellement de la fusion de deux sociétés, celle de Benjamin Holt et celle de Daniel Best. La société de Benjamin Holt produisait également des chaussures de travail dès 1904, par le biais d'une branche dédiée. Et quand la marque Caterpillar fut créée en 1925, les chaussures produites par la société commençaient à porter le même nom.
Le style véhiculé au départ par les chaussures Caterpillar est celui des chaussures de travail. Et quand il fut décidé de commercialiser des modèles pour le grand public, leur succès était assuré et ils continuent même d'être appréciés jusqu'à aujourd'hui. D'autres modèles sont produits afin d'offrir une gamme étendue de chaussures, ce pour satisfaire un plus large public. en font partie des chaussures de ville, pour homme, pour femme comme pour enfant. Caterpillar a créé sa propre mode, basée sur ses racines.
